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杜十娘钟情于李甲，断绝了与过去恩客的联系，这使得靠杜十娘赚取银子的老鸨大为不满。
老鸨用话语刺激李甲，抛出了拿三百金就放杜十娘从良的狠话。
然而杜十娘却一口咬定要李甲拿出这三百金！有句话说，“海水难以斗量，可笑老鸨心怀不善。”
料想李甲即使再穷困，毕竟是大户人家的子弟，筹措这三百金应该不是难事……
故事讲到此处，南院息暂停了一下。
这时，台下众人面露欣喜之色，因为天下没有人不希望有情人终成眷属。
他们以为李甲即使再困难，但要筹措三百金应该还是不难的……
然而，南院息继续讲述下去，故事突然发生了大翻转。李甲寻求同乡和亲友的帮助，一连几天，竟然连一文钱也筹措不到。
李甲害怕回去见杜十娘，只好到朋友柳遇春处借宿。柳遇春却认为这是烟花女子赶走客人的计策，劝李甲早点断了与杜十娘的关系。
眼看期限将至，杜十娘却迟迟不见李甲回来，便派人去找他。
当李甲只能哭着说“真没想到抓老虎这么难，向人借钱更难！”
时，台下众人听后都面露怨怼之色。
甚至有些学子中还有女学生低声斥责他“真是个没用的男人！”
讲到这儿，王夫子突然意识到这个故事有些问题，自己的情绪竟然在不知不觉中被它牵动了。
他摇了摇头，想整理一下思绪……
杜十娘见李甲伤心不已，便为他准备了酒菜，好好安慰了他一番。
接着告诉李甲，她这些年存了一百五十两银子，全都可以给他。
但还差的一半，还需要李甲自己想办法。
李甲把这件事告诉了柳遇春，柳遇春听了杜十娘一片真心，立刻为李甲借贷，帮他凑足了三百两银子……
故事讲到这里，众人悬着的心终于放下了。
不管怎样，李甲总算凑足了银子。
后来老鸨想反悔，却又被杜十娘以死相逼。
最后杜十娘终于得到了自己的卖身契，跟李甲离开了燕京。
临行时，杜十娘带着李甲与众姐妹告别，还得到了些盘缠……
杜十娘深知李甲怕父亲知道此事，就提议自己先不急着要名分，陪着李甲到别的地方去。
等李甲跟父亲好好沟通后，再回家也不迟。李甲同意了这个主意，就带着杜十娘游山玩水。
只是这一路的所有开销，都是杜十娘负担的。不过才半年，金银钱财就又用光了…
“啪！”
一名学子拍案而起，大怒道：“这是哪家书院的弟子，南先生你告诉我，我要好好教训他一顿！”
“是啊，同去同去，简直丢我儒生的脸面！”一时间学子群情激昂。
王夫子拍了拍桌子，“肃静！”
众学子听到夫子的声音，连忙闭上了嘴。
那王夫子朝南苑息拱了拱手：“小儿辈血气旺盛，容易冲动，南先生请继续！”
南苑息回了个礼，这才继续往下说。
……
故事很快讲到富家公子孙富，偶遇杜十娘，惊为天人。
故而刻意和李甲相交，几番往来，被李甲引为知己。二人相熟之后，李甲也不遮掩，将自己银钱短缺，又不敢带杜十娘回家的窘境告知孙富，正中孙富下怀。
孙富假意为李甲谋划，言说自己愿意出千金交换杜十娘，让李甲归家，骗说没有留恋烟花，银钱皆在，李父定然相信。
又污蔑杜十娘是烟花女子，岂会有长情，无非是借李甲脱身，日后必然会惹家宅不宁。
这李甲被孙富的花言巧语迷惑，竟然答应孙富自己回去和杜十娘商量！
……
台下响起茶杯破碎之声，众人循声望去，只见王夫子手边的茶杯已经变成了一堆瓷片。
王夫子摆了摆手：“无心之失，南先生继续！”
南苑息点点头，故事终于来到了最后一段。
话说那李甲回去后，唉声叹气，辗转反侧，杜十娘何等聪慧，便知道李甲有事瞒着自己，再三询问，李甲终于将自己和孙富商量的事情告诉了杜十娘。
杜十娘听闻李甲言语中已经有了动摇之意，冷笑同意。
孙富得知杜十娘答应，大喜过望，乘船来接。
杜十娘亲自检验了孙富送来的千两白银，交于李甲。随即取来了一直随身的小箱。
杜十娘抽锁开箱，叫李甲抽第一层来看，只见翠羽明珰，瑶簪宝珥，充牣于中，约值数百金。
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